Margaret (Marcia Gay Harden) ist eine Powerfrau und hat sich nach dem frühen Tod ihres Ehemanns trotz dreier Kinder alleine ein Jura-Studium finanziert sowie eine außergewöhnlich erfolgreiche Anwaltskarriere aufgebaut. So fühlte sich ihr Sohn Todd (Skylar Astin), der als halbgarer Privatermittler arbeitet, nicht zu Unrecht als Underachiever und schwarzes Schaf der Familie. Als Margarets Ehe zerbricht, benötigt sie moralische Unterstützung und findet diese ausgerechnet bei Todd, der schließlich in ihrer Kanzlei als Ermittler anfängt. Dabei muss Margaret anerkennen, dass der Sohn zwar eigene und nicht immer legale Wege beschreitet, aber sehr gewitzt und improvisationsfreudig ist.