Terry, James, Patrick und Gary sind Männer, die in der Blüte ihres Lebens stehen - so sehen sie es, doch eigentlich stecken die vier Freunde nur mitten in ihrer Midlife-Crisis. Midlife-Crisis? Nicht mit den "Späten Jungs"! Terry und Co wollen sich mit dem Älterwerden nicht einfach abfinden - im Gegenteil: Sie wollen sich noch einmal ihre Jugenlichkeit beweisen, gepaart mit der Reife der Lebenserfahrung. Dass sie dabei ein wenig bizarr und merkwürdig wirken, fällt ihnen nur manchmal auf, sie sehen sich eher als coole, reife Männer, die alles verkörpern, was frau sich wünscht: Geld und Erfolg. Ihrer Ansicht nach haben sie die Pflichtübungen des Lebens schon hinter sich. Dazu zählen Dinge wie Ehe, Kinder und Geld verdienen - und jetzt wartet auf sie die Kür: Freiheit und die Jagd nach dem schönene Geschlecht, das aber bitte nicht älter als 30 sein sollte. Dabei schliddern die Jungs von witzigen und grotesken Erlebnissen zu tragischen oder auch schlicht lächerlichen Erfahrungen. Aber diese machen sie den Zuschauern nur um so sympathischer, denn Terry und seine Freunde zeigen uns die ungeschminkte Wahrheit der männlichurbanen "Fifty-Something" auf komische Art, mit ironischem Humor und vor allem einem: mit Herz und Mut über sich selbst zu lachen.