Los “Ben and Kate” del título son dos hermanos: Kate, una madre soltera que intenta sacar adelante a su hija de cinco años y Ben, que debería ejercer como hermano mayor pero está lejos de ser tan responsable como su hermana pequeña. Kate ha madurado de golpe: se quedó embarazada en la universidad y tuvo que abandonar sus estudios justo antes de graduarse. Ahora trabaja de encargada en un bar y todo su tiempo libre se lo dedica a su hija Maddie. Todo cambia en cuando su hermano mayor se presenta en casa para lo que debería ser una visita rápida pero en el último momento decide quedarse con su hermana para poder ayudarla a criar a su sobrina. Los mejores amigos de Ben y Kate son Tommy, un hombre que confía en las ideas más peregrinas de Ben y que además siente algo especial por Kate y BJ, una camarera de cócteles que trabaja en el bar de Kate y que haría cualquier cosa por su amiga.