Judy Abbott vive en un orfanato en la ciudad de Nueva York bajo el cuidado de la Señorita Lippett. Un día llega al orfanato un misterioso benefactor que ofrece llevar a Judy a un colegio a recibir una buena educación, con la condición de que esta le escriba cartas cada mes. Judy no ve salir al señor, simplemente ve su gran sombra estrechada a través de las paredes y por eso le llama su «Papá Piernas Largas». Judy entra al colegio Lincoln Memorial y conoce a muchos nuevos amigos como Sally McBride, hermana de Jimmy McBride y Julia Pendleton, la sobrina del apuesto Jervis Pendleton, con quien Judy comparte gran afecto. En el colegio, Judy vive grandes y divertidas aventuras, aprendiendo a vivir y sobrevivir en un mundo que jamás soñó conocer.