Cada Challenge enfrenta a numerosos miembros del elenco de temporadas pasadas de Real World y Road Rules, dividiéndolos en dos equipos separados de acuerdo a diferentes criterios, como por género, cuál de los dos espectáculos apareció por primera vez, si son veteranos o novatos en el programa, etc. Los dos equipos compiten en numerosas misiones para ganar premios y avanzar en el juego general.