Derek Ventury es un adolescente que vive con su padre, George Ventury, y sus dos hermanos, Edwin y Marti. Su padre se casa después con Nora McDonald, una mujer con dos hijas, Casey y Lizzie. Casey es un año menor que Derek, y muy diferente a él. Ella es inteligente, muy buena estudiante, responsable y muy organizada. En cambio, Derek es un rebelde sin causa a quien no le va muy bien con sus calificaciones. Es el capitán del equipo de hockey y el chico más popular de la escuela, además del soltero más codiciado.