Le rédacteur Conrad Bloom est un "gentil garçon" qui vit à New York et dont la vie est remplie de femmes intéressantes : sa mère, sa sœur, une ex-petite amie, son patron et une de ses collègues. Explorons avec lui ses relations avec ces différentes femmes, mais aussi sa vie en tant que jeune homme qui arrive à l'âge adulte dans les années 90.