Politico spietato, il Sindaco Tom Kane (Kelsey Grammer) è al centro delle trame del potere di Chicago. Ma sotto quest'immagine, Kane nasconde un tremendo segreto. I suoi fidati consiglieri Kitty O'Neill (Kathleen Roberston) e Ezra Stone (Martin Donovan) si guardano bene dal fare domande. La moglie di Kane, Meredith (Connie Nielsen), non sa nulla. Solo Emma (Hannah Ware), la figlia di Kane ormai lontana dalla vita dei gentori, ha la possibilità di scoprire la verità. Sarà il periodo più difficile per il Boss di Chicago.