Jessie è una ragazza diciottenne di una zona rurale del Texas che si trasferisce a New York, dove trova lavoro come tata in una famiglia molto ricca con quattro bambini e Bertram, il maggiordomo. Qui affronterà diverse difficoltà nel realizzare i suoi sogni e tenere a bada i ragazzi. Vuole diventare un attrice, poi si fidanza col portiere del palazzo Tony, che lascia nella terza stagione, col tempo impara ad essere una buona tata e alla fine deve lasciare i Ross per poter essere un attrice a Hollywood