Baseado no mangá de Naoshi Komi, a adaptação animada gira em torno de Raku Ichijo, um estudante normal cuja família lidera uma das notórias gangues da Yakuza chamada Shuei-Gumi, e que, quando criança, prometeu há uma menina que iria se casar com ela. Porém, anos mais tarde, Ichijo se vê após em uma sequência de fatos estranhos namorando com Chitoge Kirisaki, uma aluna transferida com a qual ele não se dá bem e ainda se vê interessado em sua colega de sala Kosaki Onodera, mas ainda pretende continuar a farsa com Kirisaki.