Quando Doug está prestes a se casar, seus amigos Phil e Stu decidem que a despedida de solteiro será inesquecível. Para isso, eles organizam uma viagem em que os três passarão uma noite juntos em Las Vegas, onde qualquer coisa pode acontecer. Cansado da vida de casado, Phil aproveita para tirar férias da esposa e do filho, enquanto Stu sofre por largar a possessiva namorada, e ainda mentindo, já que ela nunca permitiria que ele fosse para um lugar como este com tão más companhias. Aos três, se junta Alan, o desajustado irmão de Tracy, a noiva de Doug. De malas prontas, o noivo ainda recebe uma surpresa: seu sogro permite que eles viajem em seu valioso e intocável Mercedes-Benz. Rumo a Las Vegas, o quarteto já imagina as loucuras que os esperam naquela noite, mas não fazem ideia do que possa acontecer. Quando percebem, eles acordam de uma grande ressaca no dia seguinte, sem lembrar de absolutamente nada do que aconteceu após um brinde que fizeram ao chegar ao hotel. Logo depois, a situação do quarto demonstra que a noite não foi nada calma, e ninguém sabe dizer onde está o noivo. No quarto está uma grande bagunça. O dentista Stu está sem um dos dentes, no armário há um bebê que ninguém sabe de quem é, e no banheiro tem nada menos do que um tigre vivo. Não bastasse tudo isso, quando os três vão buscar o carro no estacionamento, ao invés do Mercedes, eles encontram uma viatura policial. Chegando o momento do casamento, o trio terá que tentar lembrar o que aconteceu naquela noite, para enfim conseguir descobrir onde Doug pode estar. Com mafiosos atrás deles, Stu, Phil e Alan percebem cada vez mais que eles passaram dos limites.