A história começa com Flint, o mais brilhante e temido capitão-pirata de seu tempo, capturando o mais novo membro para seu navio: John Silver, um jovem de língua afiada que roubou um mapa para um tesouro espanhol que Flint está a procura. Ao mesmo tempo, o capitão e sua tripulação devem lidar com a ameaça da extinção de seu estilo de vida, lutando contra a marinha britânica pela sobrevivência do seu paraíso criminoso: a ilha de New Providence, um local cheio de prostitutas, ladrões, caçadores de recompensas e, é claro, piratas.