Um bar, uma noite, e 10 solteiros. Bem-vindo ao Union, um dos bares mais badalados de Manhattan. Tom (Blake Lee) acabou de levar um fora de sua noiva, e não saía sozinho há uma década. Seus melhores amigos, Cal (Craig Frank) e Bruce (Andrew Santino), estão tentando fazê-lo voltar a namorar a qualquer custo, levando o rapaz a encontros com várias garotas. Assim eles conhecem a advogada Maya (Ginger Gonzaga), e suas amigas que também frequentam o Union. Ao longo de uma noite, eles estão em busca do amor.